Самозанятый не отражал доход в приложении «Мой налог» несколько лет: как оформить чеки за этот период?

Lara12, добрый день!
Чисто технически приложение "Мой налог" позволит Вам сформировать чек на любую дату.
Поэтому выбить чек задним числом самозанятому не составит труда.
Но, налоговая инспекция такого самозанятого будет считать нарушителем.
И скорее всего оштрафует.
За первый не выписанный чек штраф составит 20% от суммы расчёта, за второй — 100% от суммы расчёта.  

Но есть и другая сторона сложившейся ситуации - это юридическое лицо.
Скорее всего юр лицо данные затраты учло в расходах и именно поэтому просит подтверждающие документы - чеки самозанятого из приложения "Мой налог".
По сути компания не имела права учитывать затраты на услуги самозанятого в расходах без чеков. А это значит, что компания, не получив чек, должна была уплатить налоги за такого исполнителя, как если бы сделка была с обычным физ. лицом. То есть компания выступала бы налоговым агентом и должна была уплатить в бюджет НДФЛ и страховые взносы.
Компания похоже этого не сделала (иначе не просила бы чеки), а это значит, что при проверке организация рискует быть оштрафованной до 40% от суммы неуплаты. А также придется уплатить пени и пересдать расчеты.
На такие случаи обычно в договоре с самозанятым прописывают штрафные санкции, которые покрыли бы незапланированные траты.
Также, своевременно не получив от самозанятого исполнителя чек, компания могла бы донести до налоговиков факт нарушения самозанятым и тогда его бы оштрафовали, а юр лицо получило бы чек.
Уведомить налоговый орган сейчас очень просто, достаточно на сайте ФНС заполнить форму в разделе "Обратиться в ФНС России".